ツボ振りでも居合い抜きでも常人の及ばぬ腕を持つ盲目のやくざ・座頭市（勝新太郎）は、下総飯岡の貸元・助五郎（柳永二郎）の所に草鞋を脱ぐ。客分となった市は、釣りで出会った病身の浪人・平手造酒（天知茂）の人間性に惹かれるものがあったが、造酒は助五郎とは犬猿の仲の新興やくざ・笹川繁造（島田竜三）の食客だった。その後、再会した市と造酒は、酒を酌み交わし、くだらぬやくざの喧嘩に巻き込まれて斬り合うのは御免だと笑い合うのだった。だが、喧嘩は避けられぬこととなり、やがて運命の糸は二人を対決に導く…。

牢屋を出たばかりの座頭市（勝新太郎）は、漁師の儀助（三木のり平）の家にやっかいになっていた。その漁村では、跡目を継いだばかりの五右衛門（奥村雄大）が、宿場一体を取り仕切るため八州取締役（陣内孝則）に取り入ろうとしていた。五右衛門一家の賭場で大勝ちした市は、一家に取り囲まれるが、女親分のおはん（樋口可南子）がその場を治める。市は帰り道、一家の刺客に襲われるが、得意の居合い斬りで片付けた。そんな市を五右衛門一家と対立関係にある赤兵衛（内田裕也）は、用心棒として雇う。一方、五右衛門一家が用心棒として雇い入れた浪人（緒形拳）は、かつて市が旅先で知り合い、絵を教えてもらうなど交流を持った人物であった。

舞台は昭和7年の東京。戦争に向かう混沌とした時代を背景にしながら、有方伯爵家の跡取り・頼親(勝新太郎)と柳橋の芸者・絹子(中村玉緒)の恋路が描かれる。勝新太郎と中村玉緒の実際の夫婦関係を彷彿とさせるコミカルな掛け合いが随所に見られ、全編温かい笑いにつつまれた人情喜劇となっている。